Das "Neue Schloss" in Stuttgart am Schlossplatz.

Stuttgart stand bis weit ins Mittelalter hinein im Schatten des viel älteren Cannstatt, das an einer bereits in vorgeschichtlicher Zeit häufig genutzten Furt über den Neckar und an der Schnittstelle wichtiger Fernstraßen lag. Das gegen Ende des ersten nachchristlichen Jahrhunderts erbaute Römerkastell Auf der Steig (nicht erhalten) schützte die Furt und die von hier ausgehenden oder sich kreuzenden Straßen. Die benachbarte Militärsiedlung und eine bürgerliche Niederlassung an beiden Neckarufern überdauerten die Römerzeit. Frühalemannische Grabfunde und merowingische Gräberfelder weisen auf mehrere frühmittelalterliche Siedlungen auf der Cannstatter Markung hin.

Der Überlieferung nach soll Herzog Liutolf von Schwaben um 950 in einer Talerweiterung des Nesenbach einen "stuotgarten", also ein Gestüt, angelegt haben, das der enstehenden Siedlung und späteren Stadt den Namen gab. Erster schriftlicher Beleg für den Namen Stuttgart ist die Erwähnung eines "Hugo de Stuokarten" in den Traditionsaufzeichnungen des Klosters Hirsau. Dieser undatierte Beleg stammt wahrscheinlich aus den Jahren um 1160. Als Ortsname erscheint Stuttgart erstmals in einer Urkunde Papst Gregors IX. 1229. Die Stadt wurde in der 1. Hälfte des 13. Jahrhunderts von den Markgrafen von Baden gegründet und kam dann als Heiratsgut an die Grafen von Württemberg. In einer Urkunde von 1286 werden erstmals Schultheiß und zwölf Richter genannt. Im Krieg Kaiser Heinrichs VII. gegen den württembergischen Grafen fiel Stuttgart ans Reich und war 1312 - 1315 der Reichsstadt Esslingen unterstellt.